En la década de 1950, el Sr. Bennett realizó una gira por primera vez, tocó en Las Vegas por primera vez y se casó por primera vez con Patricia Beech, una fan que lo había visto actuar en Cleveland. El matrimonio se hundiría en la década de 1960, abrumado por las giras perpetuas de Bennett, pero sus dos hijos terminarían desempeñando papeles en la carrera de Bennett: el mayor, D’Andrea, conocido como Danny, se convirtió en el mánager de su padre, y Daegal, conocido como Dae, se convirtió en productor musical e ingeniero de grabación.
En julio de 1961, el Sr. Bennett estaba actuando en Hot Springs, Ark., y estaba a punto de dirigirse a la Costa Oeste cuando Ralph Sharon, su pianista de toda la vida, le tocó una canción escrita por George Cory y Douglass Cross que se había estado pudriendo en un cajón durante dos años. El Sr. Sharon y el Sr. Bennett decidieron que sería perfecto para su próxima cita, en el Hotel Fairmont de San Francisco, y así fue.
Grabaron la canción, por supuesto que era «Dejé mi corazon en San Francisco» — seis meses después, en enero de 1962. Le valió a Bennett sus dos primeros premios Grammy, por mejor interpretación solista masculina y grabación del año, y fama mundial. En “The Good Life”, escribió que a menudo le preguntaban si alguna vez se cansaba de cantarla.
“Yo respondo: ‘¿Alguna vez te cansas de hacer el amor?’”, escribió.
Solo cinco meses después, el Sr. Bennett actuó en el Carnegie Hall con el Sr. Sharon y una pequeña orquesta. Obtuvo críticas sensacionales, aunque las del Times fueron medidas, y la grabación del concierto ahora se considera un clásico.
Pero a medida que avanzaba la década de 1960 y el rock ‘n’ roll se volvió dominante, la popularidad de Bennett comenzó a disminuir. En 1969 sucumbió a la presión del nuevo presidente de Columbia Records, Clive Davis, para grabar sus versiones de canciones contemporáneas, y el resultado, «¡Tony canta los grandes éxitos de hoy!» — incluido el de los Beatles «Eleanor Rigby» y «Algo» – fue una calamidad musical, un disco que el Sr. Bennett le diría más tarde a un entrevistador que lo hizo vomitar.
